Cinta que recrea la primera cita entre Michelle y Barack Obama, que ocurre en el verano de 1989, en la ciudad de Chicago. El futuro Presidente, que por ese entonces es estudiante de Harvard y pasante en una firma de abogados, invita a Michelle Robinson, quien era su tutora escolar y joven abogada a salir, en donde se nos muestra lo que ocurre ese día, visitando una galería de arte, una reunión comunitaria y un Cine, mezclando también conversaciones sobre temas políticos hasta el día de hoy están en la palestra, pero por sobre todo, el objetivo de Barack es otro, el poder conquistar a Michelle.